Informacja

Drogi użytkowniku, aplikacja do prawidłowego działania wymaga obsługi JavaScript. Proszę włącz obsługę JavaScript w Twojej przeglądarce.

Przeglądasz jako GOŚĆ
Tytuł pozycji:

Quaternary Charge-Transfer Complex Enables Photoenzymatic Intermolecular Hydroalkylation of Olefins.

Tytuł :
Quaternary Charge-Transfer Complex Enables Photoenzymatic Intermolecular Hydroalkylation of Olefins.
Autorzy :
Page CG; Department of Chemistry, Princeton University, Princeton, New Jersey 08544, United States.
Cooper SJ; Department of Chemistry, Princeton University, Princeton, New Jersey 08544, United States.
DeHovitz JS; Department of Chemistry, Princeton University, Princeton, New Jersey 08544, United States.
Oblinsky DG; Department of Chemistry, Princeton University, Princeton, New Jersey 08544, United States.
Biegasiewicz KF; Department of Chemistry, Princeton University, Princeton, New Jersey 08544, United States.
Antropow AH; Bristol Myers Squibb, 200 Cambridge Park Drive, Suite 3000, Cambridge, Massachusetts 02140, United States.
Armbrust KW; Bristol Myers Squibb, 200 Cambridge Park Drive, Suite 3000, Cambridge, Massachusetts 02140, United States.
Ellis JM; Bristol Myers Squibb, 200 Cambridge Park Drive, Suite 3000, Cambridge, Massachusetts 02140, United States.
Hamann LG; Takeda Pharmaceuticals, 30 Landsdowne Street, Cambridge, Massachusetts 02139, United States.
Horn EJ; Bristol Myers Squibb, 10300 Campus Point Drive, Suite 100, San Diego, California 92121, United States.
Oberg KM; Bristol Myers Squibb, 10300 Campus Point Drive, Suite 100, San Diego, California 92121, United States.
Scholes GD; Department of Chemistry, Princeton University, Princeton, New Jersey 08544, United States.
Hyster TK; Department of Chemistry, Princeton University, Princeton, New Jersey 08544, United States.
Pokaż więcej
Źródło :
Journal of the American Chemical Society [J Am Chem Soc] 2021 Jan 13; Vol. 143 (1), pp. 97-102. Date of Electronic Publication: 2020 Dec 28.
Typ publikacji :
Journal Article
Język :
English
Imprint Name(s) :
Publication: Washington, DC : American Chemical Society
Original Publication: Easton, Pa. [etc.]
References :
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Jan 4;55(1):58-102. (PMID: 26459814)
Nat Chem. 2018 Jul;10(7):770-775. (PMID: 29892028)
Nat Chem. 2020 Jan;12(1):71-75. (PMID: 31792387)
Curr Opin Chem Biol. 2014 Apr;19:25-33. (PMID: 24780276)
J Am Chem Soc. 2019 Feb 20;141(7):3116-3120. (PMID: 30673222)
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Jun 24;58(26):8714-8718. (PMID: 30951226)
ACS Catal. 2016 Jul 1;6(7):4286-4311. (PMID: 27398261)
Nat Chem Biol. 2013 May;9(5):285-8. (PMID: 23594772)
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Jun 22;59(26):10484-10488. (PMID: 32181943)
J Phys Chem B. 2012 Mar 8;116(9):2842-9. (PMID: 22309573)
Nature. 2020 May;581(7809):415-420. (PMID: 32268340)
Chem Rev. 2016 Sep 14;116(17):10035-74. (PMID: 27109441)
Science. 2019 Jun 21;364(6446):1166-1169. (PMID: 31221855)
Curr Opin Chem Biol. 2013 Apr;17(2):261-70. (PMID: 23523314)
Nature. 2016 Dec 14;540(7633):414-417. (PMID: 27974767)
Chem Soc Rev. 2018 Jan 22;47(2):278-290. (PMID: 29155908)
Eur J Biochem. 2002 Apr;269(8):2093-100. (PMID: 11985586)
Chem Soc Rev. 2005 Apr;34(4):337-46. (PMID: 15778767)
Nature. 2020 Aug;584(7819):69-74. (PMID: 32512577)
PLoS One. 2014 Apr 28;9(4):e95989. (PMID: 24776850)
Chembiochem. 2010 Jan 25;11(2):197-207. (PMID: 19943268)
Science. 2019 Mar 29;363(6434):1429-1434. (PMID: 30923218)
J Am Chem Soc. 2020 Sep 16;142(37):15673-15677. (PMID: 32857506)
Chem Rev. 2016 Sep 14;116(17):10075-166. (PMID: 27285582)
Proc Natl Acad Sci U S A. 2018 Jul 10;115(28):7308-7313. (PMID: 29946033)
Chem Rev. 2000 Aug 9;100(8):3187-204. (PMID: 11749317)
ACS Cent Sci. 2019 Jul 24;5(7):1120-1136. (PMID: 31404244)
Grant Information :
R01 GM127703 United States GM NIGMS NIH HHS
Entry Date(s) :
Date Created: 20201228 Latest Revision: 20210126
Update Code :
20210210
PubMed Central ID :
PMC7832516
DOI :
10.1021/jacs.0c11462
PMID :
33369395
Czasopismo naukowe
Intermolecular C-C bond-forming reactions are underdeveloped transformations in the field of biocatalysis. Here we report a photoenzymatic intermolecular hydroalkylation of olefins catalyzed by flavin-dependent 'ene'-reductases. Radical initiation occurs via photoexcitation of a rare high-order enzyme-templated charge-transfer complex that forms between an alkene, α-chloroamide, and flavin hydroquinone. This unique mechanism ensures that radical formation only occurs when both substrates are present within the protein active site. This active site can control the radical terminating hydrogen atom transfer, enabling the synthesis of enantioenriched γ-stereogenic amides. This work highlights the potential for photoenzymatic catalysis to enable new biocatalytic transformations via previously unknown electron transfer mechanisms.

Ta witryna wykorzystuje pliki cookies do przechowywania informacji na Twoim komputerze. Pliki cookies stosujemy w celu świadczenia usług na najwyższym poziomie, w tym w sposób dostosowany do indywidualnych potrzeb. Korzystanie z witryny bez zmiany ustawień dotyczących cookies oznacza, że będą one zamieszczane w Twoim komputerze. W każdym momencie możesz dokonać zmiany ustawień dotyczących cookies